PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNIC

Moléculas orgánicas.

     Las moléculas orgánicas son aquellas que contienen átomos de carbono e hidrógeno. Los requerimientos específicos de enlace que tiene el carbono le permiten unirse a otros átomos para formar cadenas lineales, ramificadas y cerradas también denominadas anillos.

ejemplo de ello las Cadena lineal           cadena ramificada      y      cadena cerrada

 Dos átomos de carbono adyacentes en una cadena pueden formar enlaces covalentes sencillos, dobles o triple como el Etano  Buteno y   Etino

Los extremos de algunos de los hidrocarburos aparecen unidos formando un anillo y algunas de estas moléculas cíclicas presentan un doble enlace entre dos átomos de carbono adyacentes. El benceno y otras moléculas similares se muestran como un anillo con seis vértices y con dobles enlaces alternados. Estos compuestos se denominan aromáticos.

Grupos funcionales.

    La cadena o el anillo de hidrocarburo de muchas de las moléculas orgánicas presentan un “esqueleto” molecular relativamente inactivo ya que son relativamente no polares, bastante insolubles en agua y no muy reactivos a temperatura ambiente. Haciendo sustituciones por otros elementos como el oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre en los enlaces químicos de los hidrocarburos se consiguen cambios  importantes en la reactividad química y en las propiedades físicas de las moléculas orgánicas.  Estos cambios se producen por la polaridad de los enlaces formados por los elementos no metálicos mencionados (C, H, O, N, P y S principalmente). A estos grupos de átomos mas reactivos que se unen a la cadena o al anillo de las moléculas orgánicas se les denomina grupos funcionales o radicales orgánicos. Las distintas clases de moléculas orgánicas se pueden denominar según sus grupos funcionales.

    En la siguiente tabla se presentan los grupos funcionales más comunes  y se comentan algunas de las propiedades que proporcionan a las moléculas orgánicas.

Grupos funcionales	Nombre	Propiedades
Grupos funcionales hidrófilos: polares, solubles en agua.
R – OH	Alcoholes	El oxidrilo (-OH) es un sitio importante de reactividad química. Cuando el grupo oxidrilo está unido con uno o hasta con tres carbonos son completamente miscibles con el agua y todos los alcoholes son más solubles en agua que sus correspondientes hidrocarburos. Los alcoholes se pueden oxidar para formar otros grupos funcionales.
R – O -- R	Éteres	Carecen del H de los alcoholes, son mucho menos reactivos. Pueden aceptar protones de ácidos fuertes. No son fácilmente oxidables y menos solubles en agua que los alcoholes.
O | | R -- C -- H	Aldehídos	El grupo carbonilo (C = O) es muy importante en química orgánica, el enlace de este grupo es muy polar, son solubles en agua y fácilmente oxidables.
O | | R -- C -- R	Cetonas	La ausencia del H unido al grupo carbonilo reduce la reactividad de las cetonas. Las cetonas son inertes y son usadas como solventes.
O | |    R -- C -- OH	Ácidos carboxílicos	El grupo funcional, el grupo carboxilo,  es la base de los ácidos orgánicos. El –OH tiene propiedades ácidas débiles. Son generalmente solubles en agua.
O | |        R -- C – O -- R	Esteres	Este grupo funcional resulta de sustituir  en un ácido el hidrógeno del grupo carboxilo por una cadena de carbonos. Son insolubles en agua.
R – NH2	Aminas	Se sustituye en el NH3 (amoniaco)  uno o varios de los hidrógenos por radicales.
Grupos funcionales hidrófobos: no polares, insolubles en agua.
-- CH3	Alquílico	Metilo, etilo,.. Cadenas abiertas, enlace simple.
CH3 – CH = CH – CH2 --	Etilénico	Cadenas abiertas con doble enlace.
	Fenilo	Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena. Fenol, ácido benzoico,

    La bioquímica estudia la estructura y las transformaciones de los compuestos del carbono que se encuentran en el organismo, por lo tanto la química orgánica constituye la base de la bioquímica.

Las combinaciones del carbono con otros elementos permiten la aparición de la gran variedad de grupos funcionales que dan lugar a las diferentes familias de sustancias orgánicas. Estos presentan características físicas y químicas diferentes, y dan a las moléculas orgánicas propiedades específicas, lo que aumenta las posibilidades de creación de nuevas moléculas orgánicas por reacción entre los diferentes grupos. Así se tiene que:

    - Los carbohidratos son derivados de aldehídos o cetonas de alcoholes polihídricos. Aparte de la clasificación de los carbohidratos por el número de átomos de carbono, se les  puede distinguir uno de otro con el uso de los prefijos aldo o ceto, que derivan: aldo del grupo funcional químico aldehído y ceto del grupo funcional cetona.

    - Los lípidos simples son ésteres o sustancias capaces de formar ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes, que en su mayoría son insolubles en agua y solubles en los disolventes orgánicos (éter, cloroformo, benceno, alcohol, entre otros). Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos cuyas características serán estudiadas en cada tema respectivo.

    - Las proteínas están formadas por cadenas de aminoácidos los cuales se caracterizan por presentar los grupos funcionales amino y carboxilo.

     - Los ácidos nucleicos (DNA y RNA) tienen como parte de su estructura compuestos de hidrocarburos cíclicos o “aromáticos”, el núcleo bencénico es fundamental en la estructura de los mononucleótidos que terminan conformando las bases purínicas y pirimidínicas de estos ácidos. Tanto adenina como guanina tienen un sistema de dos anillos (benceno e imidazol = purina), por lo que se llaman bases purínicas. Ambas forman parte del ADN y del ARN.
Otras bases sólo tienen un anillo (pirimidina) y se las llama bases pirimidínicas; hay 3 principales: citosina, timina y uracilo.

     Las moléculas son hidrófilas, cuando tienen dentro de su estructura enlaces covalentes polares. Mientras que las moléculas constituidas principalmente por enlaces covalentes apolares como las cadenas de hidrocarburos de las moléculas grasas, presentan menos cargas y son repelidas por el agua, son insolubles en agua, por eso se dice que son hidrófobas.

     Una molécula anfipática  es aquella molécula que en su estructura presenta un extremo o lado polar hidrófilo y un extremo o lado apolar o hidrófobo.

Diferencias de electronegatividad y formación de enlace covalente “polar”:

El N, O y S son mas electronegativos que el H.

H → N ; H → O ; H → S.

Se interpreta en este caso H → N: el nitrógeno es mas electronegativo que el H, por lo tanto atrae con más fuerza los electrones quedando la molécula cerca del N con cierta carga negativa,  formando por lo tanto, un enlace covalente polar.

C → O: el oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto en aquellas moléculas donde se encuentren participando les dará polaridad a la estructura molecular.

C = O , como ejemplo en el grupo carbonilo

   

Grupos funcionales hidrófilos	Grupos funcionales hidrófobos
Carboxilo:     - COOH    ó    Hidroxilo:   - OH Carbonilo: Amino:  - NH2 Imino: Sulfhidrilo: - SH	Radical alquílico: - CH2- R Radical etilénico: - CH = R Radical fenilo: - C6H5
Grupos funcionales polares: solubles en agua	Grupos funcionales no polares: son insolubles en agua.